Nomenklatur der Alkene

Wie es das Genfer Nomenklatursystem vorschreibt, werden die Namen der Verbindungen von der Struktur der Moleküle abgeleitet. Für die Benennung der Alkene gelten folgende Regeln:

1. Die Endung der Namen der Alkene ist:

-en

Diese Endsilbe ist also das Kennzeichen einer Doppelbindung im Molekül.

 

2. Für die Anfangsglieder der homologen Reihe der Alkene können zwar die eingeführten Trivialnamen Ethylen, Propylen und Butylen verwandt werden, man sollte aber auch die Namen Eth-en, Prop-en und But-en gebrauchen. Die Bezeichnung der Alkene, abgeleitet von den entsprechenden Alkanen, gilt auch für die höheren Glieder der Alkene. Von der C5-Verbindung an werden für die Stammverbindung, wie schon bei den Alkanen, die griechischen bzw. lateinischen Zahlwörter als Anfangssilben gesetzt und die Endsilbe -en angehängt, z. B. Pent-en, Hex-en, Hept-en Oct-en usw.

 

3. Die Stammverbindung bestimmt die längste im Molekül vorhandene gerade Kette von C-Atomen (Hauptkette). Hier ist aber zu berücksichtigen, daß in dieser Hauptkette die Doppelbindung liegen muß.

Beispiele:

 

4. Die Lage der Doppelbindung wird durch Zahlen gekennzeichnet. Die Numerierung der C-Atome beginnt an dem Ende der Hauptkette, dem die Doppelbindung am nächsten liegt. Es wird das C-Atom gekennzeichnet, auf das die Doppelbindung folgt. Die Zahl wird hinter die Endung -en (mit Bindestrich und Klammer) gesetzt.

Beispiel: Penten-(2) und Octen-(3)

 

5. Bei verzweigten Verbindungen werden die Seitenketten wie bei den Alkanen benannt. Durch die Lage der Doppelbindung liegt die Numerierung fest; die Stellung der Seitenkette wir mit der Ziffer des C-Atoms gekennzeichnet, an das die Gruppe gebunden ist.

Beispiel: 4-Methyl-pent-en-(1) und 3-Methyl-5-ethyl-oct-en-(2)

 

6. Bei mittelständigen Doppelbindungen (am C-Atom 2, 3, ...) müssen die cis-trans-Isomere besonders benannt werden. Man setzt die entsprechende Bezeichnung cis bzw. trans vor oder hinter den Namen der Verbindung.

Beispiel: cis-Penten-(2), oder  Hepten-(3), trans

 

7. An Stelle der Ziffern 1, 2, 3 ... findet man noch die veraltete Bezeichnungen α, β, γ ... Ein α-Alken ist demnach eine Verbindung mit endständiger Doppelbindung. Auch die Bezeichnung n-Penten-(2) für die unverzweigte Verbindung oder i-Penten-(1) für die verzweigte Verbindung sollten nicht mehr gebraucht werden, da sie nicht immer eindeutig sind.