Darstellung von Alkenen im Laboratorium

Auch im Laboratorium werden bei wissenschaftlichen Arbeiten Alkene oder Verbindungen mit (C=C) - Doppelbindungen gebraucht, da diese reaktionsfähig sind und über die schon genannten Reaktionen in andere Verbindungen überführt werden können. Alkene mit eindeutigem Molekülaufbau stellt man gewöhnlich aus anderen Verbindungen her, die sich leicht in reiner Form gewinnen lassen.

1. Aus Alkoholen: Dieses sind Verbindungen, die eine OH-Gruppe, gebunden an Kohlenstoff, enthalten.

Alkohole gehen bei Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln (H₂SO₄, H₃PO₄, ZnCl₂) in Alkene über, wobei von benachbarten C-Atomen H und OH abgespalten werden, die sich zu H₂O verbinden:

Im Laboratorium wendet man gewöhnlich Schwefelsäure als wasserabspaltendes Mittel an und arbeitet bei 170 °C; Nebenreaktionen lassen sich nicht vermeiden.

Den Vorgang der Wasserabspaltung nennt man Dehydratisierung, den entgegengesetzten Vorgang, die Wasseranlagerung, Hydratisierung.

2. Aus Halogenalkanen:

Um aus Halogenalkanen Alkene darzustellen, muss von benachbarten C-Atomen H und Halogen abgespalten werden:

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff wird durch alkalische Reagentien hervorgerufen; gebräuchlich ist hier eine alkoholische Kalilauge, eine Lösung von KOH in Alkohol mit wenig Wasser. Wasser allein ist als Lösungsmittel ungeeignet, da sich das Halogenalkan darin zu wenig löst; in Alkohol ist die Löslichkeit wesentlich größer. Ferner muss KOH verwendet werden, da sich von diesem mehr in Alkohol löst als von NaOH. Reaktionstemperatur ist gewöhnlich 100 °C; der abgespaltene Halogenwasserstoff wird durch die überschüssige Lauge als Salz gebunden.

Auch aus Halogenalkanen mit vicinalen (benachbarten) Cl-Atomen können Alkene erhalten werden, wenn beide Cl-Atome durch eine energische Reaktion abgespalten werden, z. B. durch Kochen des Halogenalkans mit Zinkstaub in Alkohol.

Diese Reaktion hat jedoch kaum Bedeutung, da gewöhnlich 1,2-Dihalogenalkane in umgekehrter Reaktion aus Alkenen durch Halogen-Addition erhalten werden.