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TOMCHEMIE » Organische Chemie » Organische Verbindungen » Methanol in elektrophiler Substitution? » Hallo Gast [Anmelden|Registrieren]
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Zum Ende der Seite springen Methanol in elektrophiler Substitution?
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Lutzifer   Zeige Lutzifer auf Karte Lutzifer ist männlich


Dabei seit: 24.10.2006
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Arbeitgeber: Uni Kassel
Beruf: Student
Dein "Chemiewissen": Studienanfänger
Herkunft: Deutschland

Methanol in elektrophiler Substitution? Auf diesen Beitrag antworten Zitatantwort auf diesen Beitrag erstellen Diesen Beitrag editieren/löschen Diesen Beitrag einem Moderator melden       Zum Anfang der Seite springen

Hallo Leute,

ich hab ein Problem. Ich hab z.Z. mein Synthesechemie I Praktikum und da muss ich im ersten Schritt 3-Brom-Anilin mit BTMA-ICl2 (Benzyltrimethylammonium-Dichloriodat) iodieren. Als Lösungsmittel verwende ich dazu 3:1 Dichlormethan und Methanol unter Zugabe von Calciumcarbonat im leichten Überschuss.
Jetzt mein Problem: Mein Betreuer sagte, dass das Methanol für den Mechanismus unbedingt notwendig wäre, aber ich kann mit beim besten Willen nicht vorstellen wieso! Angeblich liegt es nicht daran, dass es protisch ist, also bleibt für mich nur noch die Möglichkeit, das Methanol als RedOx-Aktiver Stoff zu betrachten, also die Reaktion zu Formaldehyd, aber ich weiss nicht, was mir das nützen sollte...

Wenn mir jemand dabei helfen könnte wär ich echt glücklich =)
22.02.2012 21:17 Lutzifer ist offline E-Mail an Lutzifer senden Beiträge von Lutzifer suchen Nehmen Sie Lutzifer in Ihre Freundesliste auf Fügen Sie Lutzifer in Ihre Kontaktliste ein

kohlenstoff kohlenstoff ist männlich


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Dabei seit: 31.08.2006
Beiträge: 129
Beruf: Chemietechniker
Dein "Chemiewissen": Chemielaborant
Herkunft: Hagen

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Huhu,

ich bin nie soweit in die organisch-präparative Chemie vorgedrungen (oder musste es nicht...), aber das Methanol hat, würde ich vermuten, keine direkte Beteiligung an der Reaktion. Als protisches Lösungsmittel ist es in der Lage kurzweilig Carbeniumionen zu stabilisieren.
Die Reaktion wird aufgrund des großen Molekülvolumens des BTMAICl2 wohl nicht nach nach 2. Ordnung ablaufen können; ein protisches Lösemitel begünstigt die Reaktion nach 1. Ordnung.

Greetz

__________________
Der erste hat das Haar gespalten
und einen Vortrag darüber gehalten;
der zweite fügt es neu zusammen
und muss die Ansicht des ersten verdammen;
im Buche des dritten kann man lesen,
es sei nicht das richtige Haar gewesen.

Ludwig Fulda
24.02.2012 14:10 kohlenstoff ist offline E-Mail an kohlenstoff senden Beiträge von kohlenstoff suchen Nehmen Sie kohlenstoff in Ihre Freundesliste auf

Basina
Quark


Dabei seit: 08.11.2015
Beiträge: 1
Beruf: Lehrer
Dein "Chemiewissen": Diplomingenieur

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Ich denke ebenfalls, dass es sich nicht aktiv an der Reaktion beteiligt.

__________________
Gaming Maus - Shop
08.11.2015 00:13 Basina ist offline E-Mail an Basina senden Beiträge von Basina suchen Nehmen Sie Basina in Ihre Freundesliste auf

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