Bayer-Probe

Oxidation zu syn-Diolen (Bayer-Probe)

Durch das Oxidationsmittel Kaliumpermanganat werden Alkene zu Diolen oxidiert. Der Mechanismus ist eine gleichzeitige Elektronenverschiebung von drei Elektronenpaaren: vom Alken zum Sauerstoff, von der Doppelbindung zu diesem Sauerstoff auf das Mangan und von einer anderen Mangamn-Sauerstoffdoppelbindung zum Alken. Als Zwischenstufe ensteht ein cyclischer "Ester". Durch Zugabe von Wasser wird diese Zwischenstufe in das Diol und eine Mn^V-Spezies gespalten, welche im folgenden zu MnO₂ weiterreagiert und als braune Ausfällung zu beobachten ist. Da der erste Reaktionsschritt gleichzeitig abläuft, ist einsehbar, das die beiden neu entstehenden OH-Gruppen auf einer Seite des Alkens landen. Man spricht dabei von einer syn-Addition (syn-Dihydroxylierung), im Gegenteil zur oben erwähnten anti-Addition. Das Produkt ist ein cis-Diol (im Gegensatz zur trans-Dibromverbindung oben).

NACHWEIS VON ALKENEN MIT KALIUMPERMANGANAT (BAYER-PROBE)

Versuchsdurchführung  

In einem Reagenzglas wird 1 ml Cyclohexen mit 1 ml Aceton verdünnt.
Es wird ein Tropfen einer wäßrigen Kaliumpermanganat-Lösung dazugegeben.
Beobachten Sie die Entfärbung der Permanganatlösung