Physikalische Eigenschaften
CH3Cl, C2H5Cl und CH3Br sind bei normaler Temperatur Gase. Die meisten Halogenalkane sind flüssig, einige auch fest, z. B. Jodoform oder Hexachlorethan. Ihr Geruch ist süßlich und durchdringend.
Siedepunkte: Bei gleicher C-Zahl steigt der Siedepunkt in der Reihe der Substituenten vom Chlor zum Jod stark an. Ein Anstieg tritt auch ein, wenn mehrere gleiche Substituenten gebunden werden, z. B. vom CH3Cl zum CCl4. Bei Isomeren, d. h. bei gleicher C-Zahl und Art und Zahl der Halogene im Molekül, aber unterschiedlichem Molekülbau, haben die Verbindungen mit der größeren Unsymmetrie im Molekülbau, die niedrigsten Siedepunkte (und die niedrigsten Dichten). Gegenüber den Alkanen gleicher C-Zahl haben die Halogenalkane merklich höhere Siedepunkte.
Der Eintritt von Halogen in Alkane erhöht auch die Dichte; in der Reihe der Halogenalkane haben naturgemäß die Verbindungen mit Jod als Substituenten die größten Dichten.
Name | Formel | Molekulargewicht | Smp. [°C] | Sdp. [°C] | Dichte [g/ml] bei 20°C |
Methylchlorid | CH3Cl | 50,49 | -97 | -24 | gasförmig |
Ethylchlorid | C2H5Cl | 64,52 | -143 | 13 | gasförmig |
n-Propylchlorid | C3H7Cl | 78,54 | -123 | 46 | 0,891 |
i-Propylchlorid | C3H7Cl | 78,54 | -117 | 36 | 0,860 |
Methylenchlorid | CH2Cl2 | 84,93 | -96 | 41 | 1,336 |
Chloroform | CHCl3 | 119,38 | -64 | 61 | 1,482 |
Tetrachlorkohlenstoff | CCl4 | 153,82 | -23 | 77 | 1,592 |
1,1-Dichlor-ethan | C2H4Cl2 | 98,96 | -97 | 57 | 1,175 |
1,2-Dichlor-ethan | C2H4Cl2 | 98,96 | -35 | 84 | 1,253 |
1,1,1-Trichlor-ethan | C2H3Cl3 | 133,41 | -33 | 74 | 1,349 |
1,1,2-Trichlor-ethan | C2H3Cl3 | 133,41 | -36 | 114 | 1,443 |
Methylbromid | CH3Br | 94,94 | -93 | 5 | 1,732 |
Ethylbromid | C2H5Br | 108,97 | -119 | 38 | 1,430 |
Methyljodid | CH3J | 141,94 | -64 | 43 | 2,279 |
Ethyljodid | C2H5J | 155,97 | -118 | 72 | 1,929 |
Bromoform | CHBr3 | 252,75 | 9 | 119 | 2,890 |
Jodoform | CHJ3 | 393,73 | 119 | - | 4,1 |
In Wasser sind Halogenalkane schwerlöslich, zum Teil unlöslich. Aus wäßrigen Lösungen scheiden sie sich daher in getrennter Schicht ab. Je nach ihrer Dichte gegenüber Wasser bilden sie dabei die untere oder obere Flüssigkeitsschicht. Für organische Stoffe dagegen sind Halogenalkane ausgezeichnete Lösungsmittel.
In konz. H2SO4 sind Halogenalkane unlöslich und beständig. Man kann deswegen aus diesen Lösungen andere Verbindungen, die mit H2SO4 reagieren, abtrennen, z. B. Alkohole oder Alkene.