Halogenalkane

Treten ein oder mehrere Halogenatome, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, in Alkanmoleküle ein, entsteht eine neue Verbindungsklasse, die Halogenalkane. Unter den Halogenen ist Chlor das häufigste Element. so daß Chloralkane die größte Bedeutung haben. Die allgemeine Formel der Mono-Halogenalkane lautet:

C_nH_2n+1 X                      X = F, Cl, Br, J (Fluor, Chlor, Brom, Jod)

In den Alkanen (allgemeine Formel: C_nH_2n+2) wurde ein H-Atom durch Halogen ersetzt.

Treten mehrere Halogenatome ein, besitzen diese die allgemeine Formel

In ein Alkan-Molekül können auch verschiedene Halogene aufgenommen werden, wie z. B. in den Verbindungen CH₂FCl, CHF₂Br usw.

Substitution

Halogenalkane entstehen aus Alkanen durch Substitution. Darunter versteht man den Ersatz eines H-Atoms durch ein Halogenatom. Obwohl die Alkane gegenüber anderen Stoffen reaktionsträge sind, gelingt es doch, sie unter besonderen Bedingungen (hohe Temperaturen, Lichteinwirkung) z. B. mit Chlor zur Reaktion zu bringen (Chlorierung):

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Ein Cl-Atom verbindet sich mit einem H-Atom des Alkans zu HCl. Das andere Cl-Atom des Cl₂-Moleküls besetzt dann im Alkan-Molekül den Platz des abgespaltenen H-Atoms; es findet also ein Ersatz des H-Atoms durch ein Cl-Atom statt. Die Chlorierung der Alkane ist eine Substitutionsreaktion.

Der direkte Ersatz von Wasserstoff durch Halogen bei der Substitution ist ohne Änderung der Bindungsverhältnisse im Alkan-Molekül möglich, da H und Cl "gleichwertig" sind, d. h. beide werden durch ein Bindungselektronenpaar an Kohlenstoff gebunden. Man bezeichnet deswegen die Halogenalkane als Abkömmlinge oder Derivate der Alkane. Damit soll klar hervorgehoben werden, dass die Alkane das Grundmolekül stellen, in das Chlor oder andere Halogene eintreten können.

Eine Substitution kann aber nicht nur durch Chlorierung erreicht werden. Unter Substitution versteht man deshalb ganz allgemein den Ersatz von Wasserstoff durch andere "gleichwertige" Atome oder Atomgruppen.

Neben der bisher beschriebenen Einfach-Substitution gibt es auch eine Mehrfach-Substitution, bei der mehrere H-Atome eines Moleküls ersetzt werden. So erhält man bei der Chlorierung des CH₄ im Cl₂-Überschuß mehrere Produkte, die sich durch die Zahl der bei der Reaktion in das CH₄-Molekül eingetretenen Cl-Atome unterscheiden:

Man muss daher zwischen den einfach und mehrfach halogenierten Verbindungen unterscheiden.