Struktur der Diene

Die Struktur der Diene mit isolierten Doppelbindungen bietet keine erwähnenswerten Besonderheiten. Die Strukturmodelle können aus Einfach- und Doppelbindungen (wie bei Alkanen bzw. Alkenen) zusammengesetzt werden. Der einfachste Kohlenwasserstoff mit zwei isolierten Doppelbindungen muss mindestens 5 C-Atome enthalten; es ist das Pentadien-(1,4):

 

 

Vom nächsten Glied dieser Reihe gibt es zwei Isomere:

 

 

Allen, der einfachste Kohlenwasserstoff mit kummulierter Doppelbindung und 3 C-Atomen, zeigt einen interessanten Molekülaufbau. Die beiden von einem C-Atom ausgehenden Doppelbindungen liegen in Ebenen, die zueinander senkrecht stehen.

 

 

Molekülaufbau des Allens C3H4 Molekülaufbau des Allens C3H4

Auch je zwei H-Atome liegen in verschiedenen, aufeinander senkrecht stehenden Ebenen. Das nächste Glied dieser Reihe ist das Butadien-(1,2): CH2=C=CH-CH3. Verbindungen mit mehr als zwei kumulierten Doppelbindungen im Molekül nennt man Kumulene. Diese sind keine Diene mehr, sondern Triene oder Tetraene usw., z. B. Butatrien H2C=C=C=CH2. Die aufeinanderfolgenden Doppelbindungen liegen jeweils in aufeinander senkrecht stehenden Ebenen, so daß die 1. und 3. Doppelbindung in gleicher Ebene liegen.

 

 

Um einen Kohlenwasserstoff mit einem konjugierten Doppelbindungssystem aufzubauen, braucht man mindestens 4 C-Atome, so daß das Butadien-(1,3) die einfachste Verbindung dieser Art ist. Seinen Molekülaufbau kann man vereinfacht in zwei senkrecht zueinander stehende Ebenen zerlegen, wobei dann die Doppelbindungen in parallelen Ebenen liegen.