Struktur der Diene
Die Struktur der Diene mit isolierten Doppelbindungen bietet keine erwähnenswerten Besonderheiten. Die Strukturmodelle können aus Einfach- und Doppelbindungen (wie bei Alkanen bzw. Alkenen) zusammengesetzt werden. Der einfachste Kohlenwasserstoff mit zwei isolierten Doppelbindungen muss mindestens 5 C-Atome enthalten; es ist das Pentadien-(1,4):
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Vom nächsten Glied dieser Reihe gibt es zwei Isomere:
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Allen, der einfachste Kohlenwasserstoff mit kummulierter Doppelbindung und 3 C-Atomen, zeigt einen interessanten Molekülaufbau. Die beiden von einem C-Atom ausgehenden Doppelbindungen liegen in Ebenen, die zueinander senkrecht stehen.
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Molekülaufbau des Allens C3H4 | Molekülaufbau des Allens C3H4 |
Auch je zwei H-Atome liegen in verschiedenen, aufeinander senkrecht stehenden Ebenen. Das nächste Glied dieser Reihe ist das Butadien-(1,2): CH2=C=CH-CH3. Verbindungen mit mehr als zwei kumulierten Doppelbindungen im Molekül nennt man Kumulene. Diese sind keine Diene mehr, sondern Triene oder Tetraene usw., z. B. Butatrien H2C=C=C=CH2. Die aufeinanderfolgenden Doppelbindungen liegen jeweils in aufeinander senkrecht stehenden Ebenen, so daß die 1. und 3. Doppelbindung in gleicher Ebene liegen.
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Um einen Kohlenwasserstoff mit einem konjugierten Doppelbindungssystem aufzubauen, braucht man mindestens 4 C-Atome, so daß das Butadien-(1,3) die einfachste Verbindung dieser Art ist. Seinen Molekülaufbau kann man vereinfacht in zwei senkrecht zueinander stehende Ebenen zerlegen, wobei dann die Doppelbindungen in parallelen Ebenen liegen.